Phil Handy, einer der Assistant Coaches von Leonards neuem Team, äußerte sich im Toronto Talk Sports Podcast sehr positiv über die Entwicklung des 27-Jährigen: "Er macht sich großartig. Er ist in toller Verfassung, sein Körper sieht gut aus, er fühlt sich gut und er bewegt sich gut."
Die Raptors bekamen bei mehreren Offseason-Workouts einen Einblick in den Leistungsstand Leonards, der erst in diesem Sommer per Trade von den San Antonio Spurs nach Kanada wechselte. "Ich erwarte keinerlei Probleme", so Handy weiter. "Er ist ein harter Arbeiter."
Leonard stand aufgrund einer langwierigen Schulterverletzung in der Saison 2017/18 in nur neun Spielen auf dem Parkett, in denen er durchschnittlich 16,2 Punkte und 4,7 Rebounds auflegte.