Offenbar bewahrheitete sich der offensichtliche Grund, den Cutler mit den Dolphins in Verbindung brachte: Cutler kennt den Dolphins-Coach Adam Gase noch aus Chicago, wo dieser als Offensive Coordinator gearbeitet hat.
Der 34-jährige Cutler entschied sich gegen seinen frühen Abschied aus der NFL und unterschrieb bei den Miami Dolphins einen Einjahresvertrag. Cutlers Arbeitspapier hat einen Wert von zehn Millionen Dollar plus Prämien. NFL-Network-Insider Tom Pelissero berichtete, dass die Prämien bis zu drei Millionen Dollar steigen können.
Im Mai gab Cutler bekannt, dass er sich auf Dauer einem Job als TV-Experte widmen wird, nachdem er auf der Suche nach einem neuen Verein scheiterte. Im Mai diesen Jahres wurde er bei den Chicago Bears,bei denen er seit 2009 aktiv war, entlassen. 2006 gab der Quarterback sein NFL-Debüt für die Denver Broncos.
