Michael, der seinen Spitznamen "Stick" aufgrund seiner großen und extrem schlanken Statur bekommen hatte, spielte von 1966 bis 1975 in der MLB, sieben Jahre davon als Shortstop für die Yankees. Von 1981-82 war er Manager des Teams, allerdings ohne große Erfolge. Zuvor hatte er bereits als Scout für das Team gearbeitet.
Seine größten Erfolge feierte er als General Manager der Bronx Bombers von 1991-1995: Michael war dafür verantwortlich, dass Farmsystem des Teams aufzurüsten und vor allem auf den eigenen Nachwuchs zu setzen. Unter seiner Ägide brachte das Team die späteren Superstars Derek Jeter, Jorge Posada, Starting Pitcher Andy Pettite und Closer Mariano Rivera hervor, die zusammen auch als "Core Four" bezeichnet werden.
Obwohl Michael nach dem Streik 1995 gefeuert wurde, trug seine Arbeit Früchte: Angeführt von den "Cour Four" bauten die Yankees eine Dynasty auf und gewannen 1996, 1998, 1999 und 2000 in fünf Jahren gleich vier Titel.
"Gene Michael war nicht nur zum Großteil für den Erfolg der Yankees verantwortlich, sondern auch für meine Entwicklung als Spieler", erklärte Derek Jeter. "Wir werden ihn sehr vermissen." Yankees-GM Brian Cashman erklärte, Stick sei ein "Freund und Mentor" gewesen: "Er hat in diesem Sport alles gemacht - Spieler, Coach, Manager, General Manager und Scout - und niemand kannte sich so gut aus wie er."
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