Dies bestätigte der Berater des 30 Jahre alten Werfers dem TV-Sender "ESPN". Der neue Manager der Cubs, Joe Maddon, zeigte sich hocherfreut über den Deal: "Man gewinnt nicht oft den Hauptpreis in der Free Agency."
Lester entschied sich damit gegen die Angebote der Boston Red Sox, San Francisco Giants und L.A. Dodgers. Im Jahr 2014 stand er als Pitcher insgesamt bei einer Bilanz von 16-11 Siegen.
Lester war während der abgelaufenen Saison nach knapp achteinhalb Jahren und zwei Titelgewinnen (2007, 2013) von den Boston Red Sox zu den Oakland Athletics gewechselt.
In seiner Rookie-Saison war bei Lester Lymphdrüsenkrebs diagnostiziert worden. Der Linkshänder wurde mit einer Chemotherapie behandelt, kehrte schnell aufs Feld zurück und gewann wenige Monate später den Titel.
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